群英社的老大邀请郑笑南来社里做事,郑笑南以有事为由拒绝了并先行离开。韩胜宗认为郑笑南太不给自己大哥面子,但他大哥却觉得郑笑南并非普通人,若能招揽他为群英社所用将大有好处。大哥询问郑笑南的来意,韩胜宗表示忘了问,老大便派老妖去打听清楚。另一边,黎青被一位好心老乡所救,他却向老乡询问是否有钱。老乡问他用途,黎青称借来一用。趁老乡转身取钱时,黎青从背后偷袭了他。
群英社老大得知郑棋仙家中遇困,刘老板借钱后翻脸不认账,便让韩胜宗去帮忙解决。韩胜宗找到刘老板,质问其为何不还钱。刘老板反驳称当初郑笑南打碎了他一缸染料又该如何算。韩胜宗提出可将染缸损失扣除,但其余借款必须归还,刘老板却以“此一时彼一时”为由拒绝。见对方油盐不进,韩胜宗与老妖一同砸了刘老板的宝贝。事后老妖问韩胜宗是否去看望嫂子易珍,韩胜宗否认称易珍虽好,但并非自己的女人。
郑笑南回到临时住处,向老板打听是否有人来找。老板说有位女子来过,郑笑南以为是宁可静,急忙将房间收拾整齐,不料来者是杨思晴。杨思晴带来一些书和钱,说是郑父给的。她让郑笑南猜猜家里发生了什么大事,郑笑南以为父亲气糊涂了,杨思晴却告知是刘老板终于还了欠款,并说郑笑南应知情此事。郑笑南立刻想到这多半是群英社所为。
郑笑南送别杨思晴时嘱咐她路上小心,并问起蒲刚是否在追求她。郑笑南叮嘱她不要答应,有事一定要告诉自己,好替她把关。杨思晴让他先管好自己的事,郑笑南则请她别透露自己的住处,强调在此是为办正事。随后郑笑南前往群英社找到韩胜宗,向大哥表示愿意效力。大哥指出谷雨堂近来行为异常,且该组织偏爱文化人,便派郑笑南以大学生身份潜入打探消息,摸清情况后尽快回报。
宁可静找到郑笑南,质问他为何胡说八道,对外声称自己是他的女朋友。她倾诉自己生活艰难,每日周旋于各色人物之间、维持平衡实属不易,要求郑笑南今后别再找她,并明确二人毫无关系。郑笑南又到学校询问薛天舒,证实宁可静是其母的干女儿。当得知薛天舒已将他和宁可静的事告知母亲时,郑笑南埋怨对方坏事。随后他向薛天舒打听谷雨堂的情况,薛天舒根据父亲的消息透露,该组织可能与新四军有关。
谷雨堂的人察觉群英社成员潜入,郑笑南急忙打手势示意同伴撤离,但老妖和幺鸡仍被抓获。韩胜宗得知两人失手。谷雨堂端来美食诱惑,幺鸡馋得直流口水,老妖劝他有点骨气。对方老大表示已替他们写好认罪书,只要签字画押便能享用美食。幺鸡推说手被绑无法签字,老妖则坚持要他挺住。蒲刚前来给郑笑南送东西,劝他远离群英社,早日完成学业回家。郑笑南却觉得自己虽救了蒲刚,却让韩胜宗丢了颜面。